Situata all'esterno del nucleo civico, la Chiesa si caratterizza per l'insolita conformazione della pianta a Croce Greca, per la presenza della cupola, di un piccolo campanile e per l'assenza totale dell'intonaco.

ESTERNO: presenta una perfetta regolarità geometrica, la cupola si trova sulla crocevia dei quattro bracci e funziona come fulcro1 unificante dell'intera costruzione; essa si alza su di un piccolo tamburo scandito da otto opuli ed è divisa in spicchi da sei costoloni. Da segnalare in ultimo, la presenza di un piccolo campanile a vela che svetta sopra il tetto del braccio Nord Interno: di particolare interesse è la crociera, scandita da 4 pilastri addossati alle pareti; sopra di essi sono situati il tamburo e la cupola : da rilevare nei pennacchi2 ,la presenza di valve di conchiglia inscritte dentro un serto3.

1fulcro=punto d'appoggio

2pennacchi=pilastri che sostengono la cupola

3serto=ghirlanda di elementi intrecciati

serie di 3 portali: una medesima declinazione strutturale e ornamentale contraddistingue la serie di accesso dei portali di accesso alla chiesa di S. Maria della Pietà, rispettivamente situati nei bracci sud est, ovest dell' edificio. In questi portali sono state incise alcune scritte:Terribilis est locus iste et sanctus;Divae virgini portam hanc comunis bibbonae.

Serie di 2 lastre con stemmi: le lastre, di forma rettangolare, accolgono ciascuna uno stemma con scudo a testa di cavallo, ornato ai bordi da un sinuoso nastro; nel centro è un leone rampante.Gli stemmi di ciascuna lastra sono quelli del comune di Bibbona. Altare: altare del tipo a mensa, munito di 4 stipiti dall' conformazione a balaustro poggianti su dadi di base;esso è situato nel braccio est ed è stato datato nel1629. Madonna della cintola: protagonista del dipinto è Maria Vergine, seduta sopra un cumulo di nubi insieme al Figlio infante ed affiancata da2 giovani angeli, che volano ai suoi lati reggendole sul capo la corona da Regina. Altare maggiore: altare del tipo a cofano, ritrova sul palio una lapide rettangolare in marmo bianco su cui si può intravedere un' iscrizione; ai lati sono situate coppie di balaustri lavorati a rilievo. La datazione dell' altare è visibile dalla scritta situata sopra il palio. Tabernacolo dipinto raffigurante la trinità: il tabernacolo dipinto mostra 4 santi collocati ai lati della scena, dei quali almeno 3 riconoscibili cioè San Paolo, Dio Padre e lo Spirito Santo. La pietà: in un contesto di natura desolato, siede Maria con in grembo il Figlio morto.Il corpo di Cristo appare segnato sul costato, sulle mani e sopra i piedi dalle piaghe della crocifissione.Ad essa è attribuita un' antichissima leggenda. Santo monaco: raffigurante en plain air, protagonista un anziano santo seduto innanzi al crocifisso. Un particolare è l'espressività dell' anziano e la posa protesa in direzione della Croce; inoltre nel 1993 è stato effettuato un recentissimo restauro. Sacra conversazione: in questo dipinto si nota in primo piano, contro lo sfondo si distinguono le torri di una città; il primo a sinistra è un Vescovo, sull'altro fianco, si riconosce S. Elisabetta. Si tratta di un dipinto di modestie qualità e di un genere tipico della cultura artistica rinascimentale. ACQUA SANTIERA: acqua santiera a pianta quadrata, poggiante su un plinto sostenente una cornice e un dado con superficie laterali: sopra di esso si trova uno stemma con scudo a cartoccio e un leone nel centro. Il fusto è del tipo a balaustro; il bacile è chiuso in alto da una fascia lievemente concava ed da un anello a gettante.

LA LEGGENDA
Secondo la versione di Gaetano Righi la chiesa venne costruita nel XV sec. per mantenere un ricordo della Santa Immagine Della Pietà. Per quanto riguarda l'identità del pittore, sembra si debba riguardare nella classe minore dei fiorentini operanti nel 1403-1404. La Chiesa è legata ad una leggenda di una fanciulla figlia del primo Signore del Paese, la quale tornando da una passeggiata si inginocchiò dinanzi ad un rozzo dipinto su un sasso, mentre Lei stava ancora pregando il Longobardo Agilulfo la rapì. La ragazza implorò il soccorso della Vergine, miracolosamente riuscì a liberarsi. Dopo questo miracolo coloro che passavano dinanzi a questo dipinto si inginocchiavano all'immagine per il bene fatto. Non sappiano se le cause furono state realmente queste, ma l'informazioni sono state scoperte solo di recente. I lavori della chiesa furono iniziati 1482 e si prolungarono, per via di problemi economici fino al 1492. Nel luogo di culto bibbonese si riconoscono alcuni tra i più celebri edifici,aventi la stessa iconografia. Quali la Chiesa di S. Maria della Consolazione a Lodi del 1508, la Chiesa di S. Maria presso S. Biagio a Montepulciano del 1518 ed infine con la Chiesa di S. Maria delle Carceri a Prato del 1485 con la quale la Chiesa bibbonese presenta numerose analogie in comune sia cronologiche che stilistiche.