Castiglioncello, così come descritto da Giosuè Carducci nella poesia “Una sera di San Pietro”, è sicuramente la località più elevata del territorio comunale con i suoi  m.393 di altitudine. La posizione  inizialmente ne fece un perfetto eremo ed in seguito una fortezza difficilmente espugnabile; oggi resta inimitabile osservatorio del territorio comunale e suscita grande suggestione nei visitatori.
Costruito nel 780, Castiglioncello fu donato nel 1052 da Ugo di Rodolfo, conte di Suvereto, alla solita abbazia di San Pietro di Monteverdi.
Poi ecco Castiglioncello compromesso con i Pannocchieschi, che però, avendo un grosso debito col successivo signore di Pisa, Bonifazio Novello, gli dovettero restituire i beni di Castiglioncello.
Quando Pisa e il suo contado caddero sotto Firenze, comparvero i Soderini e uno di essi, Niccolò, il 2 dicembre 1441 acquistò metà Castiglioncello. Sotto i Soderini furono edificate alcune importanti case coloniche di fattoria,( le Capanne, le Volte, Collulivo, Patanocchino, Castelluccio), e comparvero alcune famiglie ancor oggi “castagnetane”, (i Lancioni, i Guarguaglini, i Geri, i Gremigni).
Nel 1665 Lorenzo Soderini contrasse col Monte di Pietà di Firenze un debito inestinguibile e il Monte, senza tanti complimenti, vendette tenuta e palazzo a mons. Lodovico Incontri e al fratello Ferdinando, marchesi volterrani.
Dopo un secolo e mezzo circa il conte Camillo della Gherardesca comprò da Paolo Incontri l’intera tenuta: pala e speciale garanzia che Paolo Incontri si riservò: la libertà di poter andare liberamente per 23 anni a pescare gamberi nel Seggio.
A testimoniare il passaggio di queste famiglie nei secoli vi sono la fonte battesimale della chiesa e lo stipite di una porta, entrambi recanti gli stemmi Incontri e Soderini incisi nella pietra. Questi si ritrovano anche nella sala d’armi, dipinti tra gli stemmi di tutti i proprietari.
Castiglioncello è però diventato famoso un paio di secoli fa, in quanto vi è nato un vino nuovo che si chiama Sassicaia: Castiglioncello è stata la prima cantina del primo vigneto del Sassicaia ed è questo il più importante primato, almeno negli ultimi due secoli della sua storia.